Jamie (Mila Kunis) ist hin und weg von Dylan (Justin Timberlake) und überzeugt ihn davon, sein altes Leben hinter sich zu lassen zu ihr nach New York zu ziehen. Gesagt, getan - doch dann merken beide, dass sie ihre vorigen Beziehungen noch in den Knochen tragen und in ungünstige Routinen zurückzufallen drohen. Also beschließen Jamie und Dylan, es bei einer Freundschaft mit gewissen Vorzügen zu belassen. Doch auch das geht nicht lange gut, denn die zwei Freigeister sind insgeheim dennoch längst ineinander verschossen...